ישנם מספר גורמים שיכולים להשפיע על קצב תגובת $ \ mathrm {S_ {N} 2} $. ממס, משאיר יציבות קבוצתית, תוקף נוקלאופיליות בקבוצה, גורמים סטריים וגורמים אלקטרוניים.
בסדרת התרכובות שהצגת, כל הפרמטרים הללו מוחזקים קבועים למעט הגורמים הסטריים והאלקטרוניים. בהתחשב רק בגורמים סטריים לרגע היינו מזמינים את התרכובות כ P> S ~ R> Q . אבל עכשיו בואו ניקח בחשבון גורמים אלקטרוניים.
בהתחשב במערכת allyl במתחם R , מצב המעבר נראה בערך כזה
מקור תמונה
מסלולי ה- p בקשר הכפול הסמוך חופפים למסלול p במרכז התגובה $ \ mathrm {S_ {N} 2} $ (זכור כי $ \ mathrm {S_ {N} 2} מצבי מעבר $ הם בערך $ \ ce {sp ^ 2} $ הכלאה) ומייצב את מצב המעבר באמצעות מיקומה מחדש של תהודה. שים לב שמצב המעבר עשיר באלקטרונים, יש יחידה מלאה של מטען שלילי במצב המעבר.
כאשר קרבוניל ממוקם ליד מרכז התגובה $ \ mathrm {S_ {N} 2} $. , אנו מחליפים את האג"ח הכפולה $ \ ce {C = C} $ בציור שלעיל באג"ח כפולה $ \ ce {C = O}. שוב יש חפיפה וייצוב תהודה של מצב המעבר. אך במקרה של קרבוניל הייצוב גדול עוד יותר מאשר בקשר הכפול $ \ ce {C = C} $ מכיוון שפחמן הקרבוניל מקוטב באופן חיובי ומייצב באופן אינדוקטיבי את מצב המעבר העשיר באלקטרונים (זכרו מטען שלילי) עוד יותר.
מקור תמונה
בעוד אנו מצפים שמקרה allyl ( R ) יהיה מהיר יותר מהמקרה האתילי, בסדרת התרכובות שלך כנראה שזה לא מהיר יותר ממארז המתיל.
(הערה: לעתים קרובות מערכת allyl תגיב קצת מהר יותר מהאנלוג האנלוגי, אך שני השיעורים הם בדרך כלל סגור)
עם זאת, ה ייצוב אינדוקטיבי נוסף מהקרבוניל מאפשר לו להגיב מהר יותר מתרכובת המתיל כך שסדר התגובתיות הסופי שלנו הופך ל S> P> R> Q . / p>