שְׁאֵלָה:
איך מזהים מולקולת פחמימות?
TLo
2017-05-11 20:49:42 UTC
view on stackexchange narkive permalink

אני לומד פחמימות בכימיה אורגנית ואני קצת מבולבל במה שהם ואיך אתה מזהה אם מולקולה היא פחמימה או לא. לדוגמא, האם בפחמימה תהיה תמיד קבוצת $ \ ce {OH} $ עם אלדהיד או קבוצת קטון? האם הוא יכול להכיל גם אטומים אחרים כמו חנקן או ברום? האם זה יכול להיות אתר, אסתר?

בחלק מהסוכרים יש חנקן. ראה https://en.wikipedia.org/wiki/Amino_sugar
אז בסדר. איך אתה יכול לזהות מולקולת פחמימות מבלי להיתקל בכל כך הרבה חריגים?
שְׁלוֹשָׁה תשובות:
xavier_fakerat
2017-05-11 21:26:03 UTC
view on stackexchange narkive permalink

השם "פחמימה", שפירושו המילולי הוא "פחמן הידרט", נובע מההרכב הכימי שלהם, שהוא בערך $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , שם $ n \ ge 3 $. היחידות הבסיסיות של פחמימות הן חד-סוכרים.

חד-סוכרים או סוכרים פשוטים הם נגזרות אלדהיד או קטון של אלכוהולי פולי-הידרוקסי ישר, המכילים לפחות שלושה אטומי פחמן. חומרים כאלה, למשל, D- גלוקוז ו- D-ribulose, אינם ניתנים להידרוליזציה כדי ליצור סכרידים פשוטים יותר.

דוגמאות לחד-סוכרים:

monos

סיווג

חד סוכרים מסווגים על פי הטבע הכימי של קבוצת הפחמן שלהם ומספר אטומי C שלהם.

אם קבוצת הקרבוניל היא אלדהיד, כמו בגלוקוז, הסוכר הוא אלדוז . אם קבוצת הקרבוניל היא קטון, כמו אצל ריבולוז, הסוכר הוא קטוז . החד סוכרים הקטנים ביותר, אלה עם שלושה אטומי פחמן, הם שלישות.

אלה עם ארבעה, חמש, שש, שבעה וכו ', אטומי C הם, בהתאמה, טטרוזים, פנטוזות, הקסוזות, הפטוזות וכו'. ניתן לשלב מונחים כך, למשל, גלוקוז הוא אלדהקסוז, ואילו ריבולוז הוא קטופנטוז.

עם זאת, יש מולקולות דומות עם אטומים שונים כגון חנקן הנחשבים גם לפחמימות. סוג של פוליסכרידים המכונים גליקוזאמינוגליקנים (פוליסכרידים לא מסועפים של שאריות חומצה אורונית ושאריות הקסוזאמין). דוגמאות מעשיות הן חומצה היאלורונית (יחידות דו-סוכריות מקושרות המורכבות מחומצה D-glucuronic ו- N-acetyl-Dglucosamine) והפרין (יחידות דו-סוכריות סולפתיות):

a b

עם זאת, כאשר פחמימות נקשרות עם מולקולות אחרות כדי ליצור קשרים חדשים יותר, הן ניתנות שמות שונים ואינם בהכרח פחמימות אלא מקבלים שמות חדשים - דוגמה טובה הם גליקופרוטאינים (חלבונים הקשורים קוולנטית לפחמימות.)

הפניה

ביוכימיה Voet ווט, גרישם

תודה על התשובה. הסיבה שבגללה אני שואל שאלה זו הייתה משום שהגדרת הספרים לפחמימות הייתה בסיסית מדי. לדוגמא, האם הפחמימות צריכות לעקוב אחר היחס הקפדני של יחס 1: 2: 1 לאטום C: H: O. אם לא אז 3hydroxybutanal יכול להיחשב פחמימה? יש לו אלדהיד ואו קבוצה? כמו כן, בפחמימות האם כל אטום פחמן במולקולת הפחמימות צריך להיות מחובר לאטום 1 OH ו- 1 H? האם אתה יכול להיות יוצא מן הכלל כאשר אטום פחמן אחד מחובר לקבוצת 2 OH וגם אטום פחמן אחר המחובר לאטום 2 H כמו ב- CH2? אלה רק סקרנותיי.
שאלה טובה מאוד! רק הסוכרים הפשוטים, או החד סוכרים, מתאימים בדיוק לנוסחה זו. שאר סוגי הפחמימות, האוליגוסכרידים והפוליסכרידים, מבוססים על היחידות החד-סוכריות ויש להם נוסחאות כלליות שונות במקצת, שכן לגבי החלק השני, לא בהכרח כל פחמן קשור ל- OH, H, דוגמה טובה להסביר זאת היא דאוקסיריבוז, יש לו פחמן קשור ל- H, H.
אהה ... הבנתי תודה ... אם יכולתי לשאול רק עוד שאלה אחת, מכיוון שהתגובה הקודמת לא איפשרה לי, קראתי משאבים אחרים והזכרתי שהפחמימות הן פולי-הידרוקסי אלדהידים וקטון, מה שאומר ש -3 hydroxybutanal לא יכול להיות פחמימה מכיוון שאין בו מספר קבוצות OH. אז השאלה השנייה שלי היא שהאם לסוכרים פשוטים יכולים להיות פולי-אדהידים או קבוצות קטונים, או שמא כל מולקולה יכולה להיות אחת מהשנייה? או שמא פחמימה פשוטה יכולה להכיל קבוצות אלדהיד וגם קטון יחד במולקולה אחת? מצטער אם זה נראה הרבה. אבל תודה בכל מקרה.
אני מצטער, את החלק האחרון אני לא ממש בטוח אז אני לא יכול לענות עכשיו, האם זה יהיה בסדר אם רק אאשר ואחזור אליך אחר כך?
בטח אין בעיה.
user237650
2017-05-11 21:33:26 UTC
view on stackexchange narkive permalink

פחמימה היא מולקולה ביולוגית המורכבת מאטומי פחמן (C), מימן (H) וחמצן (O), בדרך כלל ביחס אטום מימן-חמצן של 2: 1 (כמו במים); במילים אחרות, עם הנוסחה האמפירית Cm (H 2 O) n (כאשר m יכול להיות שונה מ- n). נוסחה זו מתקיימת עבור חד סוכרים. ישנם חריגים מסוימים; לדוגמא, לדאוקסיריבוז, רכיב סוכר ב- DNA, הנוסחה האמפירית C 5 H 10 O 4 . פחמימות הן טכניקות הידרטים של פחמן; מבחינה מבנית, זה נכון יותר לראות אותם כפולי-הידרוקסי אלדהידים וקטונים.

פחמימות מציגות לעתים קרובות קבוצות כימיות כמו: '' N '' - אצטיל (למשל כיטין), סולפט (למשל גליקוזאמינוגליקנים), חומצה קרבוקסילית ( למשל חומצה סיאלית) ושינויים בדאוקסיד (למשל פוקוזה וחומצה סיאלית). זה מ- ויקיפדיה

ניתן להגדיר אותם גם כאלדהידים וקטונים פולי-הידרוקסי פעילים אופטית.

כעת לגבי הנוסחה הכללית $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ יש גם חריגים כמו $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ אבל זה לא פחמימה. באופן דומה, rhamnose ( $ \ ce {C6H12O5}) $ ו- deoxyribose ( $ \ ce {C5H10O4}) $ span > כאמור במאמר לעיל אינו משתלב בנוסחה כללית זו, אך אז גם הם מסווגים כפחמימות.

מלבד זאת פחמימות הן גם אתר.

enter image description here

מקור: Wikipedia

זהו מבנה השרשרת הפתוח של גלוקוז. לא ניתן היה להסביר חלק מהתכונות של גלוקוז על ידי מבנה זה.

enter image description here

אלה שתי הצורות המחזוריות המיאציטליות $ \ alpha $ ו- $ \ beta $ של גלוקוז גם כן מכונים כמבני הוורת 'שנותרים בשיווי משקל עם מבנה השרשרת הפתוח של גלוקוז. זהו אתר כפי שניתן לראות במבנה. דוגמאות אחרות לאתר כוללות תאית, עמילן, סוכרוז וכו 'סוכרוז הוא דו-סוכר שמספק גלוקוז ופרוקטוז על ידי הידרוליזה. עמילן ותאית הם פוליסכרידים. עמילן הוא פולימר מסועף של $ \ alpha $ יחידות גלוקוז ותאית היא פולימר בעל שרשרת ישרה של $ \ beta $ טווח> יחידות גלוקוז.

בסדר קיבלתי את זה. אז יחד עם מספר קבוצות OH, האם לסוכרים פשוטים יכולות להיות קבוצות אלדהיד וקטון מרובות? או שאפשר למצוא קבוצות אלדהיד וגם קטון בסוכרים פשוטים?
אני לא חושב שכן, מעולם לא שמעתי על מולקולה כזו. אתה יכול לשאול זאת כשאלה אחרת. @TLo
Bryan Hanson
2017-05-12 01:00:48 UTC
view on stackexchange narkive permalink

שאלת שאלה נהדרת ומאתגרת, במיוחד עבור אנשים שרק לומדים את החומר הזה. התשובות האחרות שימושיות ומספקות רקע טוב. הם גם ממחישים כיצד המגוון המבני הגדול של הפחמימות בולט במהירות את המים. אציע תשובה שהיא פחות טכנית ומגיעה לחלק ה"הכרה ".

הבעיה עם פחמימות פשוטות (חד-סוכרים 5- או 6 פחמניים באופן ספציפי, אך עלינו להימנע ממונח זה מכיוון שיש לנו מקלט זה לא מוגדר כאן) הוא שניתן לצייר אותם בצורה של שרשרת פתוחה (כהשלכת פישר) או בצורה מחזורית (כהשלכת הוורת ', או במקרים מסוימים כ"כסא "). אז בדרך כלל נתקלים בשניים או אפילו שלוש "תמונות" של אותו דבר, מה שכמעט לא עוזר (דוגמאות בהמשך).

בקורסים שלי אני כמעט תמיד משתמש בצורות המחזוריות שכן עבור סוכרים של 5 ו -6 פחמן. הם הצורות הדומיננטיות והרלוונטיות מבחינה ביולוגית. אם מקפידים על כך, ניתן לומר כלל אצבע פשוט למדי: פחמימות הן תרכובות בעלות טבעת בת 5 או 6 חלקים המכילה חמצן, ומעוטרות בהרחבה בקבוצות הידרוקסיל (או אלכוהול). זה "מתקלף" לפוליסכרידים, ומאכלס סוכרים דוקסידיים ואמינו, כך שזה עובד הרבה מאוד זמן (ומספיק למי שאינם מומחים במקרים רבים). מתי ואם מישהו צריך להבין יותר, לא קשה לעבור לתחזיות פישר על ידי התמקדות בפתיחת הטבעת (פריצת הטבעת).

drawing styles



שאלה ותשובה זו תורגמה אוטומטית מהשפה האנגלית.התוכן המקורי זמין ב- stackexchange, ואנו מודים לו על רישיון cc by-sa 3.0 עליו הוא מופץ.
Loading...