כדי להבהיר את הנקודה של @ ron, הכלל "כימי-אינפורמטיקה" הכללי להסקת מערכות טבעות התמזגו ארומטיות הוא האם יש נתיב אחד (בדרך כלל היקפי) המספק 4 $ $ + 2 $:

אז עבור נפטלין:

קשרים ה מודגשים נותנים לך נתיב טבעת של $ \ mathrm {sp ^ 2 } $ פחמנים עם 10 אלקטרונים π, אז זה ארומטי. יש כמה ויכוחים בשאלה אם הקשר המרכזי הוא ארומטי או לא. (אני אומר בלוני, אבל זה הוגן לומר שהארומטיות מייצרת הרבה ויכוחים.)

אז כן, הנתיב ל מודגש אלקטרונים π עבור נתיב $ 4n + 2 $. שוב שמעתי אנשים אומרים ששני הפחמנים המרכזיים אינם ארומטיים. (IIRC, $ \ ce {^ 13C} $ NMR לא מסכים.)

כתבתי את הקוד עבור בבל פתוחה ומלבד כמה טבעות חנקן-הטרואורומטיות מסובכות, כלל זה תואם בדרך כלל את המציאות הכימית. (מבטל את שאלת הפחמנים הפנימיים.)

אני חושב שכל כלל בטוח למדי הוא "אם מערכת ארומטית ממוזגת מורכבת מטבעות ארומטיות בנפרד, הארומטיות נשמרת."

פירנה היא ארומטית. כלל Hückel $ 4n + 2 $ עובד הכי טוב עם מערכות טבעות חד-מחזוריות. אם אתה מסתכל על מבנה התהודה הבא לפירין עם קשר כפול מרכזי, בפריפריה החד-מחזורית יש 14 אלקטרונים π (תוך התעלמות מהקשר הכפול המרכזי האפור), אך זו רציונליזציה.

עם זאת, פירן עובר תגובות האופייניות למערכות ארומטיות ויש לו זרמי טבעת הצפויים ממערכות ארומטיות.

שניהם ארומטיים, אך רק אחד שטוח.

נוסף:
המולקולה בצד ימין אינה שטוחה בגלל שני המימנים החופפים.

התשובות הקודמות אמנם נכונות בכך שהן מציינות שלפירנה יש ארומטיות, אך לעתים קרובות הן נכונות מהסיבה הלא נכונה. הדרך הנכונה לפרק את הארומטיות בפירין היא להפוך את הסקטטות הכי קלאר שאפשר. טקסים קלאריים הם סטים של שישה אלקטרונים המוקדים מחזור. ישנן שתי דרכים ייחודיות לצייר את הסקסטות של קלאר בפירין.

הציור הראשון מציג שני טקסטים של קלאר, ואילו בשני יש רק אחד, ולכן צריך להיות פחות מועדף. אם אנו מבצעים חישובי NICS כדי לקבוע היכן מתרחש המיקום מחדש, אנו רואים יותר מיקומים בטבעות A ו- D מאשר בטבעות B ו- C.

ניתן להרחיב זאת למערכות אחרות. כגון pentacene, המציג פער שלישיות נמוך יותר בהרבה מאשר מולקולות אורגניות רבות אחרות בזכות השלשה שיש לה שני sextets Clar מייצבים.

לתיאור מלא יותר של הסקסטות של קלאר וארומטיות, אמליץ על מאמר מאת Portella et al. ¹ כמו כן אחרים ציינו, כשעוברים לתלת מימד הדברים יכולים להיות מוזרים.

1. Portella, G .; פואטר, י. Solà, M. הערכת כלל ה- π- sextet הארומטי של קלאר באמצעות מדדי PDI, NICS ו- HOMA של ארומטיות מקומית. J. פיז. אורג. כימיה. 2005, 18 (8), 785–791. DOI: 10.1002 / poc.938.

על פי ויקיפדיה:

הכלל של Hückel אינו תקף לתרכובות רבות המכילות יותר משלושה גרעינים ארומטיים התמזגו באופן מחזורי. לדוגמא, פירן מכיל 16 אלקטרונים מצומדים (8 קשרים), והקורונן מכיל 24 אלקטרונים מצומדים (12 קשרים). שתי המולקולות הפוליציקליות הללו הן ארומטיות, למרות שהן נכשלות בכלל 4n + 2. ואכן, ניתן להצדיק תיאורטית את שלטונו של הקל למערכות חד-מחזוריות.