בדרך כלל, חנקן אמין לא יתנהג כמו פחמן אסימטרי רגיל. אמינים פשוטים הם הכלאה בערך $ \ mathrm {sp ^ 3} $ והמולקולות שבהן אתה משתמש כדוגמאות יש 4 (אנו כוללים את צמד האלקטרונים הבודד כתחליף) תחליפים שונים סביב אטום החנקן המרכזי. אז באופן עקרוני אני עשוי להחשיב את זה לא סימטרי או כיראלי. אך אמינים פשוטים יכולים לעבור תהליך הנקרא היפוך חנקן, אשר בעצם מכסה אחד מהאננטיומרים לשני.

( מקור תמונה)

עם זאת, אם ניתן למצוא דרך להאט או לבטל את תהליך היפוך חנקן, ואז ניתן לבודד אמינים כיראליים. אחת הדרכים להשיג זאת היא לשלב את חנקן האמין בטבעת בעלת שלושה צירים (אזירידין). עכשיו כדי להשיג את המצב המישורי הדרוש להיפוך חנקן, נדרש שזווית הקשר בטבעת 3 החברים תיפתח מ 60 ° ל 120 °, משימה בלתי אפשרית. אזירידינים המכילים אטום חנקן כיראלי בודדו ואופיינו.

שני מקרים אפשריים:

1. מקרה חנקן עם היפוך קורה לעיתים קרובות. כאן, התרכובות הופכות דרך מצב מעבר מישורי העובר מ- $ \ mathrm {sp ^ 3} $ הכלאה ל- $ \ mathrm {sp ^ 2 + p} $ וחזרה ל- $ \ mathrm {sp ^ 3} $. מסיבה זו, אטומי חנקן אסימטריים שאינם נאלצים למקומם עקב זן סטרילי (כלומר כאטומי ראש גשר באוקטן 1,4-דיאזביציקלו [2.2.2]) אינם אפשריים. p> מקרה הסולפוקסיד. לסולפוקסידים $ \ ce {{R ^ 1} -SO-R ^ 2} $ יש זוג אלקטרונים חופשיים ותצורת פירמידה טריגונאלית על אטום הגופרית. הצמד הבודד נמצא במסלול עם תרומת s גבוהה כלומר היפוך החנקן המודגש לעיל מסובך למדי. לפיכך, ניתן להניח כי סולפוקסידים הם כיראליים על הגופרית (אם כי בפועל הם נוצרים לעתים קרובות באופן גזמי). דוגמה ידועה) חלה בדרך כלל על כל האטומים עם תקופת זוג בודדת אחת שלוש ומעלה שכן תרומת ה- s למסלולי ההתחברות פוחתת במהירות. דוגמה נפוצה נוספת להטרום-אטום שיכול להיות מרכז כיראלי היא זרחן, למשל. בפוספינים $ \ ce {PHR ^ 1R ^ 2} $. לפיכך, היפוך החנקן הוא למעשה מקרה מיוחד יותר מאשר כלל כללי.

במקרה של N, המתחם הוא כיראלי אך אינו ניתן לבידוד מכיוון שהוא הופך. (השווה בין קווינוקלידין). הדיאסטרומרים אינם ניתנים לפתרון.

במקרה של סולפוקסידים, אלה ניתנים לבידוד וכיראלי.

במקרה של פחמן. ביניים קרבניות אינן פתירות אך פחמן במצב קרקע ניטרלי אינו הופך באופן ספונטני.