שְׁאֵלָה:
מרקורי סייע לניטרול הגנת דיתיאן
user4088
2014-01-02 18:14:20 UTC
view on stackexchange narkive permalink

1,3 דיתיאנים משמשים בתגובות על-ידיות וניתן להגן עליהם על ידי תרכובות המכילות כספית - אך האם מישהו יכול לעזור להסביר מהו המנגנון המדויק? נראה כי טקסטים רבים מדלגים על ידי הסבר כי הוא דומה להידרוליזה של אצטל, אך אני ממש רוצה לקבל הסבר מפורט יותר לגבי תפקידן של התרכובות. תגובה שראיתי כוללת $ \ ce {HgO} $, $ \ ce {HgCl2} $, $ \ ce {CH3CN} $ ו- $ \ ce {H2O} $. אם זה דומה להידרוליזה אצטלית, $ \ ce {H2O} $ הוא כנראה כדי להשלים את השלב הסופי של תקיפת האג"ח $ \ ce {S = H} $, אבל מה לגבי השלב הראשוני?

אני מניח שאטום גופרית אחד יוצר קשר ל- $ \ ce {Hg} $, אך איזו תרכובת Hg תהיה במקרה זה, $ \ ce {HgO} $ או $ \ ce {HgCl2} $? מה התפקיד של $ \ ce {CH3CN} $ במקרה זה? תודה!

שתיים תשובות:
Jannis Andreska
2014-04-12 21:01:26 UTC
view on stackexchange narkive permalink
ל

$ \ ce {Hg ^ 2 +} $ יש זיקה גבוהה לתיולים ולקבוצות פונקציונליות אחרות של גופרית, ולכן $ \ ce {HgCl2} $ יוצר תוסף חומצה בסיס של לואיס עם הדיתיאן. קטיון הסולפוניום המחזורי עובר פתיחת טבעת, ולאחר התקפה נוקלאופילית על ידי מים נוצר קשר Hg-S שני תחת סגירת טבעת. דה-פרוטונציה מניבה לבסוף את מתחם הפחמן המוגן ואת הכספית המחזורית דיתיולאט.

enter image description here

Klaus-Dieter Warzecha
2014-01-02 21:32:13 UTC
view on stackexchange narkive permalink

אוקי, אני משער כאן קצת: כנראה משתמשים בתערובת של אצטוניטריל ומים כדי לשמור על כל המרכיבים בתמיסה. HgO משמש כחומר חמצון; לבדו הוא אולי יוכל להמיר את ה -1,3-דיתיאן לתחמוצת 1 המתאימה, מה שלא בהכרח מביא למחשוף שלו. $ $ ce {Hg ^ {2 +}} $ לעומת זאת יש זיקה גבוהה ל (די) תיולים.



ⓘ
שאלה ותשובה זו תורגמה אוטומטית מהשפה האנגלית.התוכן המקורי זמין ב- stackexchange, ואנו מודים לו על רישיון cc by-sa 3.0 עליו הוא מופץ.
Loading...