שְׁאֵלָה:
האם איזובוטיל כלורי או אתיל כלורי תגובתי יותר בתגובת SN1?
Akshat Joshi
2019-04-14 17:35:47 UTC
view on stackexchange narkive permalink

השווה את קצב התגובה של $ \ mathrm {S_N1} $ במרכיבים הבאים:

isobutyl chloride; ethyl chloride

אנו רואים ששתי התרכובות יוצרות פחמימות ראשוניות. עם זאת, יש יותר צמידות יתר במתחם השני בהשוואה לזה הראשון.

כמו כן, כאשר השלב בו הקבוצה היוצאת עוזבת הוא שלב קביעת הקצב (הצעד האיטי ביותר), שנמצא לפני הסידור מחדש של בפחמן, הגעתי למסקנה שהמתחם השני חייב להיות בעל שיעור גבוה יותר של $ \ mathrm {S_N1} $ בהשוואה לזה הראשון.

אבל התשובה אומרת כי לראשונה תגובתיות רבה יותר מזו השנייה. האם התשובה נכונה? אם כן, מדוע?

אני לא יודע את התשובה מבלי לבדוק את הספרות או (אולי) לבצע כמה חישובים (לא סביר אלא אם כן אני משועמם), אבל מה שאני רוצה לציין הוא שהיינון (כלומר אובדן כלוריד) והסידור מחדש (נדידת אלקיל / הידריד) אינם * בהכרח * נפרדים: הם יכולים להתרחש באופן מתואם.
אחד תשובה:
Michael Lautman
2019-05-28 01:45:06 UTC
view on stackexchange narkive permalink

ההשפעה האינדוקטיבית של קבוצות המתיל אמורה לעזור לייצב את הפחמן שנוצר מ 1 . התשובה עשויה להיות מעט ברורה יותר אם תוסיף שיווי משקל לחשיבה שלך. enter image description here

הניתוק הראשוני של ה 1 ליצירת carbocation A הוא השלב הקובע. עם זאת, הסידור מחדש של א ל ב צריך להיות מהיר יחסית, ויניע את הניתוק הראשוני קדימה על ידי העקרון של לה שאטלייר.

לעומת זאת, ל 2 יש פחות התייצבות על ידי ההשפעה ההשראתית, ואין אפשרות לסידור מחדש.



שאלה ותשובה זו תורגמה אוטומטית מהשפה האנגלית.התוכן המקורי זמין ב- stackexchange, ואנו מודים לו על רישיון cc by-sa 4.0 עליו הוא מופץ.
Loading...