מדוע משתמשים ב- $ \ ce {KMnO4} $ אלקליין בחמצון של טולואן לחומצה בנזואית? האם ניתן להשתמש בהמרה זו ב- $ \ ce {KMnO4} $ מחמצת או ניטראלית?
מדוע משתמשים ב- $ \ ce {KMnO4} $ אלקליין בחמצון של טולואן לחומצה בנזואית? האם ניתן להשתמש בהמרה זו ב- $ \ ce {KMnO4} $ מחמצת או ניטראלית?
להלן שלוש המשוואות המתארות את הפחתת המנגן (וחמצון בו זמנית של כל מצע שקיים) בתנאים בסיסיים, ניטרליים וחומציים בהתאמה.
$$ \ ce {Mn ^ {+ 7 } O4- + e- -> ~ Mn ^ {+ 6} O4 ^ 2- ~~~~ [basic]} $$$$ \ ce {2H2O + Mn ^ {+ 7} O4- + 3e- -> ~ Mn ^ {+ 4} O2 + 4OH- ~~~~ [נייטרלי]} $$$$ \ ce {8H + + Mn ^ {+ 7} O4 ^ {-} + 5e- -> ~ Mn ^ {+ 2} + 4H2O ~~~~ [חומצי]} $$
התנאים החומציים הם החסכוניים ביותר מכיוון שמעבירים 5 אלקטרונים למול מנגן, אך ניתן להשיג חמצון בכל שלושת התנאים. בעיה בתנאים ניטרליים היא משקעים של $ \ ce {MnO2} $ לא מסיסים והצורך בהפרדה שלאחר מכן. בעיה בכל שלושת התנאים היא שהתחמצנות תתרחש רק אם החומר שיש לחמצן הוא מסיס במקצת במדיום התגובה. בתנאים הבסיסיים הקלים יותר ניתן להשתמש בממס ממס אורגני המסיס במים בכדי להקל על המסיסות של המצע האורגני.