שְׁאֵלָה:
יציבות של פחמן, בחלק מסינתזת הקמפור
ParaH2
2015-06-28 02:09:48 UTC
view on stackexchange narkive permalink

האם מישהו יכול להסביר לי מדוע יש תגובה סידור מחדש של קרבוקציה 1 לקרבוקציה 2? בעיני נראה כי הפחמן השני פחות יציב מהראשון מכיוון שהוא פחות מוחלף.

enter image description here

תודה מראש

האם תוכל לפרט על הקשר של סינתזה זו? האם זו סינתזה אורגנית קלאסית, או אנזימטית? כמו כן, נראה כי המוצר הסופי אינו [קמפור] (https://en.wikipedia.org/wiki/Camphor), אלא אסתר האצטט של בורנול, כלומר [bornyl acetate] (https: //pubchem.ncbi .nlm.nih.gov / תרכובת / bornyl_acetate # סעיף = למעלה).
זהו חלק מסינתזת הקמפור, ואינו אנזימטי.
מהם תנאי התגובה לשלב זה?
רק ניחוש אבל אני חושב, כמו שאמרת, קרבוקציה 2 פחות יציבה וכך היא מגיבה בקלות. נראה כי הפרעה סטרית היא גורם נוסף שבגללו השני מגיב בקלות בהשוואה לזה הראשון. יש שיווי משקל בין שני הפחמים והתגובה מונעת לכיוון קדימה על ידי השלב הסופי הבלתי הפיך.
האם תוכל להוסיף מקור למנגנון זה. הוא מכיל לפחות טעות אחת ברורה. כְּלוֹמַר. שני המבנים בשורה השנייה של התמונה אינם שווים. יש להפוך את המספר של הטבעת בעלת ששת החברים ולכן המטען הוא בצד שמאל. אפשר לומר שהאננטיומר מתואר. אני גם בספק אם מנגנון דו-שלבי הוא הכלכלי ביותר. אני מעדיף לנחש שזה מתואם.
כן כמובן שזה הפיתרון של תרגיל! :)
אחד תשובה:
Martin - マーチン
2015-06-30 18:16:11 UTC
view on stackexchange narkive permalink

מכיוון שמחקרים מכניים של מערכת הקמפן / בורניל אצטט אינם זמינים, אתמקד בתרכובת האם נורבוניל, ועמה אסביר את יציבות הקטיון.

מזה זמן רב ויכוח פעיל על מבנה הקטיון 2-נורבוניל. תיאור קצר מאוד של שני הצדדים ניתן למצוא במאמר ויקיפדיה. היסטוריה קצרה של הוויכוח ניתן למצוא בדף הבית של החברה המלכותית לכימיה (RSC): " הקטיון הלא קלאסי: מקרה קלאסי של סכסוך" מאת מארק פפלו.

בשנת 2013 התיק הושלם לאחר שקבוצתו של I. קרוסינג הצליחה להשיג מבנה קריסטלי של המתחם. פוסט נוסף בבלוג ב- RSC נותן קצת יותר תובנות בנושא: " מבנה קריסטל סוגר מקרה קרבוקציה קלאסי" מאת אנדי אקסטנס. לבסוף נוכל לדבר על קטיון 2-נורבוניל כקטיון אמיתי שאינו קלאסי. הממצאים תואמים גם הם את החישובים האיכותיים. F. שולץ, ד 'הימל, FW היינמן, פ' נ 'ר' שלייר, ק 'מאיר, ואני קרוסינג, מדע , 2013 , 341 (6141), 62-64.

זה אומר בעיקרון שבטמפרטורות נמוכות מאוד, הקטיון 2-נורבוניל מתואר בצורה הטובה ביותר על ידי מבני התהודה הבאים (באדיבות ויקיפדיה ):
resonance structures of the 2-norbornyl cation

בטמפרטורה גבוהה יותר המבנה מבולבל למדי. בתמיסה זה בעצם אומר שיש שיווי משקל מהיר במיוחד (בקצב הרטט המולקולרי) בין כמה מבנים. זה גם יסביר את התגובתיות הגבוהה של תרכובת זו.

מכיוון שקמפן הוא נורבונן מוחלף, ניתן לצפות לתגובתיות דומה. לכן התגובה נקבעת ככל הנראה על ידי ההשפעות הסטריקיות הקטנות. מכיוון שתגובה זו היא סלקטיבית ביותר, ניתן גם להניח בבטחה כי נוצר המוצר המועדף על התרמודינמיקה. במקרה זה מדובר באיזובורניל אצטט.


כבר הזכרתי את זה בתגובות, אבל בכל זאת אני כולל את זה כאן. השורה השנייה של התמונה שלך מכילה את המספר השגוי ולכן מתארת ​​את תמונת המראה. התיאור הבא נכון:
correction to the scheme of the camphenyl cation

תודה רבה לך, זה מתחיל עכשיו, אבל זה קצת יותר מורכב ממה שאני חושב. אף על פי שהתוצר הסופי היה המוצר הקולנועי והתרמודינמי. אקרא את ההפניות שתוסיף. ואתה יכול להגיד לי אם אתה מכיר תוכנה טובה לעשות ייצוג של מולקולות אורגניות?


שאלה ותשובה זו תורגמה אוטומטית מהשפה האנגלית.התוכן המקורי זמין ב- stackexchange, ואנו מודים לו על רישיון cc by-sa 3.0 עליו הוא מופץ.
Loading...